Glucose và fructose SVIP

1. KHÁI NIỆM, CÁCH PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

➤ Trạng thái tự nhiên của glucose và fructose

Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Glucose được tạo thành nhờ quá trình quang hợp. Glucose có nhiều trong hoa, quả chín và trong cơ thể người, động vật.

Nho chín có chứa nhiều glucose

Fructose là chất rắn, tan tốt trong nước và có vị ngọt. Fructose có trong trái cây, rau củ và đặc biệt là mật ong.

Mật ong có chứa nhiều fructose

➤ Công thức cấu tạo dạng mạch hở và mạch vòng của glucose và fructose

Glucose (C₆H₁₂O₆) tồn tại ở cả dạng mạch hở (chứa một nhóm aldehyde, năm nhóm hydroxyl) và dạng mạch vòng. Trong dung dịch, hai dạng này có thể chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Fructose (C₆H₁₂O₆) tồn tại ở cả dạng mạch hở (chứa một nhóm ketone, năm nhóm hydroxyl) và dạng mạch vòng. Trong dung dịch, hai dạng này có thể chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

➤ Tính chất hóa học cơ bản của glucose và fructose

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

1. Tính chất polyalcohol

⚡THÍ NGHIỆM 1 (Phản ứng của glucose với dung dịch copper(II) hydroxide)

- Thêm 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% vào ống nghiệm chứa 2 mL dung dịch NaOH 3%.

- Thêm tiếp 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.

Do có nhiều nhóm -OH gần nhau nên glucose và fructose hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu xanh lam.

\(2C_6H_{12}O_6+Cu\left(OH\right)_2\rarr\left(C_6H_{11}O_6\right)_2Cu+2H_2O\)

2. Tính chất aldehyde 

a. Phản ứng với thuốc thử Tollens

⚡THÍ NGHIỆM 2 (Phản ứng với thuốc thử Tollens)

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 3% vào 3 mL dung dịch AgNO₃ 2%. Lắc đến khi kết tủa tan hết.

- Thêm 1 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều.

- Ngâm ống nghiệm trong cốc thủy tinh chứa nước nóng và chờ trong vài phút.

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi bởi thuốc thử Tollens.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+2\left\lbrack Ag\left(NH_3\right)_2\right\rbrack OH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\)

Trong môi trường kiềm, fructose chuyển hóa thành glucose, nên fructose cũng có phản ứng với thuốc thử Tollens tương tự glucose.

b. Phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng

⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng của glucose với Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng)

- Thêm 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% vào ống nghiệm chứa 2 mL NaOH 3%.

- Thêm tiếp 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.

- Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn cồn trong vài phút.

Khi đun nóng trong môi trường kiềm, nhóm aldehyde của glucose có khả năng bị oxi hóa bởi Cu(OH)₂.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+2Cu\left(OH\right)_2+NaOH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COONa+Cu_2O+3H_2O\)

c. Phản ứng với nước bromine

⚡THÍ NGHIỆM 4 (Phản ứng của dung dịch glucose với nước bromine)

Thêm từ từ 2 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm có chứa khoảng 1 mL nước bromine loãng.

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi nước bromine.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+Br_2+H_2O\rarr CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COOH+2HBr\)

3. Phản ứng lên men

Glucose được enzyme từ vi sinh vật lên men tạo thành các chất hữu cơ như ethanol, lactic acid,...

Ví dụ: Phản ứng lên men rượu.

\(C_6H_{12}O_6\overset{enzyme}{\rarr}2C_2H_5OH+2CO_2\)

4. Tính chất của nhóm - OH hemiacetal 

Ở dạng vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose phản ứng với methanol (có HCl khan) tạo thành methyl glucoside.

➤ Ứng dụng của glucose và fructose

- Glucose được ứng dụng trong sản xuất thực phẩm, đồ uống; sản xuất ruột phích, tráng gương; nguyên liệu sản xuất ethanol; dung dịch truyền tĩnh mạch,...

- Fructose được sử dụng trong lĩnh vực sản xuất siro, kẹo, mứt, nước trái cây đóng hộp,...

Truyền dịch có chứa glucose