A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

➤ Khái niệm amino acid

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời hai nhóm chức là amino (-NH₂) và carboxyl (-COOH).

Ví dụ:

- Trong tự nhiên có chứa các α-amino acid (H₂NCH(R)COOH).

- Có khoảng 20 amino acid tiêu chuẩn tham gia cấu tạo protein ở người, gồm:

+ Amino acid không thiết yếu (cơ thể tự tổng hợp).

+ Amino acid thiết yếu (bổ sung từ thực phẩm).

Thực phẩm chứa nhiều amino acid thiết yếu

➤ Đặc điểm cấu tạo và tên gọi của amino acid

- Tên thay thế:

- Tên bán hệ thống:

- Các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

Một số α-amino acid và tên gọi:

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ở điều kiện thường, amino acid tồn tại ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước.

Khi tan trong nước, amino acid tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực:

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Ứng với từng giá trị pH, amino acid sẽ mang điện tích khác nhau nên di chuyển theo hướng khác nhau trong điện trường.

Ví dụ: Các dạng tồn tại của alanine ở pH khác nhau.

- Trong môi trường acid, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng cation nên di chuyển về phía cực âm dưới tác dụng của điện trường.

- Ở môi trường trung tính, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực nên không bị di chuyển trong điện trường.

- Ở môi trường kiềm, alanine chủ yếu tồn tại ở dạng anion nên di chuyển về phía cực dương dưới tác dụng của điện trường.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

➤ Tính chất riêng của nhóm chức

Tính chất lưỡng tính

Do chứa cả nhóm -NH₂ (có tính base) và -COOH (có tính acid) nên các amino acid có tính chất lưỡng tính.

Ví dụ: Glycine phản ứng với dung dịch NaOH.

\(H_2N-CH_2-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Ví dụ: Glycine phản ứng với dung dịch HCl.

\(HCl+H_2N-CH_2-COOH\rightarrow ClH_3N-CH_2-COOH\)

Phản ứng ester hóa

Do chứa nhóm -COOH nên amino acid có khả năng phản ứng với alcohol để tạo ester.

Ví dụ: Glycine phản ứng với ethylic alcohol khi có mặt HCl khan.

\(H_2N-CH_2-COOH+CH_3CH_2OH\overset{HCl}{⇌}H_2N-CH_2-COOCH_2CH_3+H_2O\)

➤ Tính chất chung của hai nhóm chức

Các ε-amino acid và ω-amino acid có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng do xảy ra phản ứng giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂ của các phân tử.

Ví dụ: Trùng ngưng 6-aminohexanoic acid tạo thành tơ capron.

B. PEPTIDE

​1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Peptide là hợp chất hữu cơ có thành phần gồm nhiều α-amino acid liên kết với nhau thông qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Peptide được phân loại dựa trên số đơn vị α-amino acid: dipeptide (2 đơn vị), tripeptide (3 đơn vị), tetrapeptide (4 đơn vị),... và polypeptide (gồm nhiều đơn vị).

Ví dụ: Dipeptide Gly-Ala.

- Tên viết tắt của peptide chứa các ký hiệu của amino acid từ đầu N đến đầu C.

Ví dụ:

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

➤ Phản ứng thủy phân 

Dưới tác dụng của acid, base hoặc enzyme, peptide bị thủy phân thành peptide nhỏ hơn hoặc amino acid.

Ví dụ:

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O\overset{xt}{\rightarrow}2H_2N-CH_2-COOH\)

Phản ứng màu biuret

Peptide có từ hai liên kết peptide trở lên có thể phản ứng với thuốc thử biuret trong môi trường kiềm, tạo thành màu tím đặc trưng.

⚡THÍ NGHIỆM (Phản ứng màu biuret)

- Cho khoảng 2 - 3 giọt dung dịch CuSO₄ 2% và 1 mL dung dịch NaOH vào ống nghiệm.

- Cho khoảng 2 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm, lắc đều.