Amine SVIP

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Amine là hợp chất được hình thành khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng gốc hydrocarbon.

Ví dụ:

2. Phân loại 

Amine được phân loại theo bậc amine và đặc điểm của gốc hydrocarbon.

3. Đồng phân

Từ hai nguyên tử carbon trở lên, amine bắt đầu xuất hiện các đồng phân về bậc, mạch carbon và vị trí nhóm amine.

4. Danh pháp

- Tên của amine theo danh pháp gốc - chức:

- Tên của amine theo danh pháp thay thế:

​- Một số amine còn được gọi theo tên thông thường.

Ví dụ: CH₃CH₂CH(NH₂)-CH₃ có tên gốc - chức là isobutylamine và tên thay thế là butan-2-amine.

Ví dụ: Tên thông thường của C₆H₅NH₂ là aniline.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử amine, nguyên tử N có cặp electron chưa liên kết giống như ammonia nên chúng có tính chất hóa học tương tự nhau.

Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂ nên aniline có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

- Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là các chất khí có mùi tanh hoặc mùi khai.

- Amine có khối lượng phân tử nhỏ tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng. Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính base và phản ứng tạo phức

Các amine có tính base yếu và có thể làm đổi màu chất chỉ thị (trừ các arylamine).

\(CH_3NH_2+H_2O⇌CH_3NH_3^++OH^-\)

⚡ THÍ NGHIỆM (Phản ứng với chất chỉ thị)

Nhỏ một giọt dung dịch methylamine 0,1 M lên mẩu giấy quỳ tím đặt trên mặt kính đồng hồ.

Dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím chuyển sang màu xanh, còn dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

⚡ THÍ NGHIỆM (Phản ứng với dung dịch acid)

- Bước 1: Thêm 1 giọt phenolphthalein vào ống nghiệm chứa 2 mL dung dịch methylamine 0,1 M.

- Bước 2: Nhỏ từ từ 2 mL dung dịch HCl 0,1 M vào ống nghiệm.

Phương trình hóa học:

\(CH_3NH_2+HCl\rightarrow CH_3NH_3Cl\)

⚡ THÍ NGHIỆM (Phản ứng với dung dịch muối)

Thêm khoảng 3 mL dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm chứa khoảng 1 mL dung dịch FeCl₃ 0,1 M.

Phương trình hóa học:

\(FeCl_3+3CH_3NH_2+3H_2O\rightarrow Fe\left(OH\right)_3+3CH_3NH_3Cl\)

⚡ THÍ NGHIỆM (Phản ứng với copper(II) hydroxide)

Các amine có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch phức chất màu xanh lam.

- Bước 1: Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO₄ 0,1 M vào ống nghiệm.

- Bước 2: Thêm từ từ dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều tới khi kết tủa tan hết.

Phương trình hóa học:

\(CuCl_2+2CH_3NH_2+2H_2O\rightarrow Cu\left(OH\right)_2+2CH_3NH_3Cl\)

\(Cu\left(OH\right)_2+4CH_3NH_2\rightarrow\left[Cu\left(CH_3NH_2\right)_4\right]\left(OH\right)_2\)

2. Phản ứng với nitrous acid

Ở nhiệt độ thường, các alkylamine bậc một có thể tác dụng với nitrous acid tạo thành alcohol và giải phóng khí nitrogen.

Ví dụ:

\(CH_3NH_2+HONO\rightarrow CH_3OH+N_2+H_2O\)

Ở nhiệt độ thấp (0 - 5 ^oC), aniline tác dụng với nitrous acid tạo thành muối diazonium.

\(C_6H_5NH_2+HONO+HCl\overset{0-5^oC}{\rightarrow}\left[C_6H_5N_2\right]^+Cl^-+2H_2O\)

3. Phản ứng của aniline với nước bromine

Aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene (ưu tiên thế vào các vị trí o- và p-).

⚡THÍ NGHIỆM (Phản ứng của aniline với nước bromine)

Thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm chứa khoảng 1 mL nước bromine.

V. ỨNG DỤNG

Alkylamine được ứng dụng trong sản xuất thuốc trừ sâu, dược phẩm, chất hoạt động bề mặt, polymer,...

Aniline là nguyên liệu chủ yếu trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm (như paracetamol, sulfonamide), polymer,...

VI. ĐIỀU CHẾ

1. Alkyl hóa ammonia

Ammonia tác dụng với dẫn xuất halogen tạo ra alkylamine.

Ví dụ: 

\(NH_3\xrightarrow[+CH_3I]{-HI}NH_2\left(CH_3\right)\xrightarrow[+CH_3I]{-HI}NH\left(CH_3\right)_2\xrightarrow[+CH_3I]{-HI}N\left(CH_3\right)_3\)

2. Khử hợp chất nitro

Arylamine được điều chế bằng cách dùng kim loại (Fe, Zn) khử hợp chất nitrobenzene trong dung dịch HCl.

Ví dụ: 

\(C_6H_5NO_2+6\left[H\right]\xrightarrow[t^o]{Fe+HCl}C_6H_5NH_2+2H_2O\)